Research News, Mar 26th, 2011
研究室工作进展 Mar 26th, 2011
One-Pot Synthesis of Pyrrolo[3,2-d]pyridazines and Pyrrole-2,3-diones via Zirconocene-Mediated Four-Component Coupling of Si-Tethered Diyne, Nitriles, and Azide
Shaoguang Zhang, Jing Zhao, Wen-Xiong Zhang and Zhenfeng Xi*
Org. Lett. 2011, 13, 1626-1629.
A one-pot synthesis of pyrrolo[3,2-d]pyridazine derivatives via zirconocene-mediated four-component coupling of one Si-tethered diyne, two nitriles, and one azide is reported. When TMSN3 was used, pyrrole-2,3-diones were formed in good yields. Further condensation of these highly functionalized pyrrole-2,3-diones with hydrazine and hydroxylamine afforded useful pyrrole-fused heterocycles.
背景介绍:
本研究室在开展双金属有机合成试剂化学研究的同时(Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1342-1351),近十年来也开展了金属有机杂环试剂的合成与应用研究。金属有机杂环试剂的合成与应用是金属有机试剂研究的另一个重要方面。许多重要的金属有机化学反应都是经过金属有机杂环活性中间体进行的。因此,金属有机杂环试剂(活性中间体)的分离与结构表征不仅有助于深入理解化学反应机理,也有助于设计新反应、建立新方法。我们该方面的工作更加重视反应机理的研究,并在获得金属杂环试剂的基础上设计新反应、建立新方法,实现化学键的选择性切断与重组,合成新型金属有机化合物以及结构多样的有机化合物。本论文是该系列工作之一。